KSL-W analogues, peptide conjugates and tryptophan-containing cyclic peptides with activity against plant pathogens

Author

Camó Marín, Cristina

Director

Planas i Grabuleda, Marta

Feliu Soley, Lídia

Date of defense

2019-06-27

Pages

1103 p.



Department/Institute

Universitat de Girona. Departament de Química

Abstract

Plant diseases produced by bacteria are responsible for considerable economic losses. These phytopathologies are highly contagious and difficult to control. With this aim, we selected peptides reported as plant defense elicitors, promiscuous, multifunctional or antimicrobial and tested them against plant pathogenic bacteria, being KSL-W the best candidate. This peptide was taken as a lead and analogues were designed and synthesized, including N-terminal deletion sequences, peptides incorporating D-amino acids and lipopeptides. Moreover, we studied the peptide conjugation of an antimicrobial peptide, a plant defense elicitor peptide and/or a cell-penetrating peptide. The last part of this thesis was focused on the synthesis of cyclic peptides designed by replacing a Phe residue with a Trp. The analysis of the biological activity results showed that this replacement improved the biological profile. In summary, this thesis allowed the identification of new lead peptides to control phytopathogenic diseases


Les malalties produïdes per bacteris són responsables de considerables pèrdues econòmiques. Aquestes fitopatologies són altament contagioses i de difícil control. En aquest context, es van seleccionar pèptids descrits com estimuladors de defenses en plantes, promiscus, multifuncionals o antimicrobians i es van provar contra patògens vegetals, sent KSL-W el millor candidat. Aquest lead va servir de base per dissenyar i sintetitzar anàlegs, incloent-hi seqüències on es s’eliminaven residus d’aminoàcids de l’extrem N-terminal, pèptids que incorporaven D-aminoàcids i lipopèptids. A més, es va estudiar la conjugació d’un pèptid antimicrobià, un estimulador de defenses i/o un cell-penetrating peptide. La darrera part d’aquesta tesi es va centrar en la síntesi de pèptids cíclics dissenyats per la substitució d’un residu de Phe per un Trp. L’anàlisi dels resultats de l’activitat va mostrat que aquesta modificació va millorar el perfil biològic. En resum, aquesta tesi va permetre identificar nous pèptids lead per controlar les malalties fitopatogèniques

Keywords

KSL-M; Peptides; Pèptids; Péptidos; Conjugats; Conjugados; Conjugates; Tryptophan; Plant patogen; Patògens vegetals; Patógenos vegetales; Plant diseases; Malalties de les plantes; Enfermedades de las plantas; Lipopeptides; Lipopèptids; Lipopéptidos

Subjects

547 - Organic chemistry; 632 - Plant damage, injuries. Plant diseases. Pests, organisms injurious to plants. Plant protection

Documents

tccm_20190627_1de2.pdf

7.270Mb

tccm_20190627_2de2.pdf

47.61Mb

 

Rights

ADVERTIMENT. Tots els drets reservats. L'accés als continguts d'aquesta tesi doctoral i la seva utilització ha de respectar els drets de la persona autora. Pot ser utilitzada per a consulta o estudi personal, així com en activitats o materials d'investigació i docència en els termes establerts a l'art. 32 del Text Refós de la Llei de Propietat Intel·lectual (RDL 1/1996). Per altres utilitzacions es requereix l'autorització prèvia i expressa de la persona autora. En qualsevol cas, en la utilització dels seus continguts caldrà indicar de forma clara el nom i cognoms de la persona autora i el títol de la tesi doctoral. No s'autoritza la seva reproducció o altres formes d'explotació efectuades amb finalitats de lucre ni la seva comunicació pública des d'un lloc aliè al servei TDX. Tampoc s'autoritza la presentació del seu contingut en una finestra o marc aliè a TDX (framing). Aquesta reserva de drets afecta tant als continguts de la tesi com als seus resums i índexs.

This item appears in the following Collection(s)