Universitat de València
González Rosende, Mª Eugenia
Sepúlveda Argués, José
2004-07-22
8437060796
V-2490-2005
Universitat de València. Departament de Química Orgànica
El presente trabajo tiene como objetivo la síntesis estereoselectiva de oxazinonas y oxazolidinonas quirales a partir del aminoácido natural L-Serina, estos heterociclos constituyen formas protegidas cuya posterior ruptura en condiciones suaves permite obtener aminodioles y aminoácidos con configuración definida. La obtención de oxazinonas y oxazolidinonas quirales se realizo por reacciones de ciclocarbamación de carbamatos alilicos y apertura de epoxidos de carbamatos alilicos. <br/><br/>Como muestra de la viabilidad de estos substratos para la obtención de aminodioles y aminoácidos quirales. Se sintetizo los aminodioles quirales (2R,4S)-2-aminopentano-1,4-diol, (1S,3R)-3-amino-1-fenilbutano-1,4-diol y la 2R,4S-g-hidroxinorvalina en su forma de lactona (2R, 4S)--hidroxinorvalina a partir de la oxazinonas (4S,5S,6R) 4-Hidroximetil-5-iodo-6-fenil-1,3-oxazin-2-ona y (4S,5S,6S)-4-Hidroximetil-5-iodo-6-metil-1,3-oxazin-2-ona. Además, la configuración de los carbonos asimétricos en el compuesto Ácido (4R, 6S)-6-metil-2-oxo-1,3-oxazin-4-carboxílico fue confirmada mediante análisis cristalográfico de rayos X
The aim of the present work is the estereoselective synthesis of chiral oxazinones and oxazolidinones from the natural aminoacid L-Serine, these heterocicles constitute protected forms which posterior cleavage in soft conditions allows to obtain aminodiols and aminoacids with definite configuration. The obtaining of chiral oxazinones and oxazolidinones is realized for reactions of ciclocarbamation of allilic carbamates and opening of epoxides of allilic carbamates.<br/><br/>As sample of the viability of these substrates for the obtaining of aminodioles and charal aminoacids. I synthesize the chiral aminodiols (2R, 4S)-2-aminopentane-1,4-diol, (1S, 3R)-3-amino-1-phenylbutane-1,4-diol and it 2R, 4S--hydroxinorvaline in its form of the lactone (2R, 4S) - -hydroxinorvaline from the oxazinones (4S, 5S, 6R) 4-Hydroximethyl-5-iodo-6-phenyl-1,3-oxazin-2-one and (4S, 5S, 6S)-4-Hydroximethyl-5-iode-6-methyl-1,3-oxazin-2-one. In addition, the configuration of the asymmetric carbons in the Acid compound (4R, 6S)-6-methyl-2-oxo-1,3-oxazin-4-carboxílic was confirmed by means of analysis cristalographic of RX.
547 - Organic chemistry
Facultad de Farmacia
ADVERTIMENT. L'accés als continguts d'aquesta tesi doctoral i la seva utilització ha de respectar els drets de la persona autora. Pot ser utilitzada per a consulta o estudi personal, així com en activitats o materials d'investigació i docència en els termes establerts a l'art. 32 del Text Refós de la Llei de Propietat Intel·lectual (RDL 1/1996). Per altres utilitzacions es requereix l'autorització prèvia i expressa de la persona autora. En qualsevol cas, en la utilització dels seus continguts caldrà indicar de forma clara el nom i cognoms de la persona autora i el títol de la tesi doctoral. No s'autoritza la seva reproducció o altres formes d'explotació efectuades amb finalitats de lucre ni la seva comunicació pública des d'un lloc aliè al servei TDX. Tampoc s'autoritza la presentació del seu contingut en una finestra o marc aliè a TDX (framing). Aquesta reserva de drets afecta tant als continguts de la tesi com als seus resums i índexs.
