Exploring new gold-catalyzed cyclization reactions of 1,5-enynes and development of an intermolecular phenol synthesis

dc.contributor
Universitat Rovira i Virgili. Departament de Química Analítica i Química Orgànica
dc.contributor.author
Huguet i Subiela, Núria
dc.date.accessioned
2013-04-04T11:22:13Z
dc.date.available
2013-04-04T11:22:13Z
dc.date.issued
2013-03-08
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/10803/108959
dc.description.abstract
Las sales de oro se han convertido en uno de los catalizadores por excelencia en una gran variedad de transformaciones orgánicas mediante la activación selectiva de alquinos, alenos y alquenos. Parte del trabajo de esta tesis doctoral se ha centrado en el estudio de la naturaleza carbénica o carbocatiónica de los intermedios de reacción presentes en las cicloisomerizaciones de 1,5-eninos catalizadas por complejos de oro. De esta forma se han desarrollado distintas metodologías de ciclación dando lugar a diferentes productos tricíclicos a partir de oxo-1,5-eninos o 1,5-bencileninos. Además, se ha podido aplicar estas nuevas metodologías de ciclación en la síntesis de productos naturales como etapa clave de la misma. Por último, nuestro interés se ha centrado en el desarrollo de reacciones intermoleculares de gran utilizad química catalizadas por oro. Por ello hemos desarrollado la síntesis de fenoles substituidos a partir de diferentes acetilenos y furanos.
spa
dc.description.abstract
Gold salts and complexes are the most active catalysts for the activation of alkynes, allenes and alkenes. Part of this Doctoral Thesis is focused on the study of the carbenic or cationic character of the reaction intermediates presents in the cycloisomerizations of 1,5-enynes catalyzed by goldcomplexes. Different methodologies have been developed to synthesize different tryciclic products from oxo-1,5-enynes or 1,5-benzylenynes. Moreover, these methodologies were applied successfully as the key step in the synthesis of natural products. Finally, our interest was focused on the development of intermolecular gold-catalyzed reactions. Therefore, we have developed a general synthesis of trisubstituted phenols from alkynes and furans.
eng
dc.format.extent
331 p.
cat
dc.format.mimetype
application/pdf
dc.language.iso
eng
cat
dc.publisher
Universitat Rovira i Virgili
dc.rights.license
ADVERTIMENT. L'accés als continguts d'aquesta tesi doctoral i la seva utilització ha de respectar els drets de la persona autora. Pot ser utilitzada per a consulta o estudi personal, així com en activitats o materials d'investigació i docència en els termes establerts a l'art. 32 del Text Refós de la Llei de Propietat Intel·lectual (RDL 1/1996). Per altres utilitzacions es requereix l'autorització prèvia i expressa de la persona autora. En qualsevol cas, en la utilització dels seus continguts caldrà indicar de forma clara el nom i cognoms de la persona autora i el títol de la tesi doctoral. No s'autoritza la seva reproducció o altres formes d'explotació efectuades amb finalitats de lucre ni la seva comunicació pública des d'un lloc aliè al servei TDX. Tampoc s'autoritza la presentació del seu contingut en una finestra o marc aliè a TDX (framing). Aquesta reserva de drets afecta tant als continguts de la tesi com als seus resums i índexs.
dc.source
TDX (Tesis Doctorals en Xarxa)
dc.subject
Gold catalysis
cat
dc.subject
Cyclization
cat
dc.subject
1,5-enynes
cat
dc.subject
Reaction mechanism
cat
dc.subject
Intermolecular
cat
dc.subject
Natural products
cat
dc.title
Exploring new gold-catalyzed cyclization reactions of 1,5-enynes and development of an intermolecular phenol synthesis
cat
dc.type
info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.subject.udc
54
cat
dc.subject.udc
547
cat
dc.contributor.director
Echavarren, Antonio M.,
dc.embargo.terms
cap
cat
dc.rights.accessLevel
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.identifier.dl
T.449-2013
cat


Documents

Thesis.pdf

12.41Mb PDF

This item appears in the following Collection(s)