Design and synthesis of Zn(II)-salophen derivatives: from chemosensing to catalysis

Abstract

Durant el transcurs del primer any de la meva tesi doctoral, vaig estar involucrada en el diseny i síntesi de complexos de Zn (II) –salophen, decorats covalentment amb una unitat de 1,8-naftalimida La fixació de la unitat de 1,8-naftalimida al complex de Zn(II)-salophen va provocar una disminució significativa de la fluorescencia de la primera. Per tal d’explicar aquest fenòmen, hem proposat i demostrat l’existència d’un procès de transferencia d’energia fotoinduida entre la unitat de naftalimida (dador) i la salophen (acceptor). Un altre període de la meva tesi doctoral va ser dedicat al disseny i síntesis de nous resorcin[4]arens, modificats covalentment amb una unitat Zn(II)-salophen en el cèrcol superior. Aquest compost es va testar com a catalitzador en la hidròlisi del para-nitrofenil carbonato de colina (PNPCC). Comparant els resultats obtinguts, vàrem detectar un augment moderat de la constant de velocitat de reacció en presència del resorcin[4]arè prèviament preparat Finalment, vaig participar en el disseny i síntesis de derivats peptídics de complexos de Zn(II)-salophen. Les propietats de gelificació d’aquest derivat van ser investigades mitjançant la prova d’inversió de tub. En resum, durant la meva tesi doctoral he explorat i demostrat les asplicacions dels complexes de Zn(II)-salophen en diferents camps, tal com el reconeixement d’anions, catálisis i la preparació de nous materials.

Durante el primer año de mi tesis doctoral estuve involucrada en el diseño y en la síntesis de complejos Zn (II) -salophen covalentemente decorados con una unidad 1,8-naftalimida. La fijación de la unidad 1,8-naftalimida al complejo de Zn(II)-salophen provocó una disminución significativa de la fluorescencia de la primera. Para explicar este fenómeno, hemos propuesto y demostrado la existencia de un proceso de transferencia de energía fotoinducida entre la unidad de naftalimida (donador) y la salophen (aceptor). Otro período de mi tesis doctoral se dedicó al diseño y síntesis de un nuevo resorcin[4]areno modificado covalentemente con una unidad Zn(II)-salophen en el cerco superior. Este compuesto se ensayó como catalizador en la hidrólisis del para-nitrofenil carbonato de colina (PNPCC). Comparando los resultados obtenidos, detectamos un moderado aumento de la constante de velocidad de reacción en presencia del resorcin[4]areno que preparamos. Por último, participé en el diseño y síntesis de derivados peptídicos de complejos Zn(II)-salophen. Las propiedades de gelificación de este derivado se investigaron a través de la prueba de inversión de tubo. En resumen, durante mi tesis doctoral he explorado y demostrado las aplicaciones de los complejos de Zn(II)-salophen en diferentes campos, como el reconocimiento de aniones, catálisis y la preparación de nuevos materiales.

During the first year I was involved in the design and synthesis of Zn(II)-salophen complexes covalently decorated with a 1,8-naphthalimide unit. The attachment of the 1,8-naphthalimide unit to the Zn(II)-salophen complex provoked a significant emission quenching of the former one. To explain this phenomenon, we proposed and demonstrated the existence of a photoinduced energy transfer process between the naphthalimide unit (donor) and the salophen (acceptor). Another period of my PhD thesis was devoted to the design and synthesis of an unprecedented resorcin[4]arene derivative featuring a Zn(II)-salophen unit covalently attached at the upper rim. This compound was tested as catalyst in the hydrolysis of the para-nitrophenyl choline carbonate (PNPCC). By comparison of the obtained results, a moderate increase in the reaction rate constant was detected in the presence of the resorcin[4]arene we prepared. Finally, I was involved in the design and synthesis of peptide derivatives of Zn(II)-salophen complexes. The gelation properties of this derivative were investigated through the tube inversion test. To sum up, during my PhD thesis I have explored and showed the potentialities of Zn(II)-salophen complexes in different fields, i.e. anion recognition, catalysis and responsive soft materials.