New and Functional Cyclic Carbonates for Polymer Applications

Abstract

El diòxid de carboni (CO2) ha estat present en l'atmosfera des de les primeres etapes de la Terra. El CO2 és un dels gasos responsables de l'efecte hivernacle, que regula la temperatura de la superfície del planeta. No obstant això, la seva concentració a l'atmosfera ha anat creixent de forma exponencial des de la revolució industrial, especialment en l'últim segle, el que ha implicat un efecte negatiu en el clima global. És per això que el desenvolupament de noves transformacions del CO2 amb l'objectiu de reduir els nivells atmosfèrics s'ha convertit en un camp actiu d'investigació en les últimes dècades. El nostre grup s'ha centrat en la utilització de CO2 per a la síntesi de carbonats cíclics (CCs) mitjançant la cicloaddició [3 + 2]. En aquest context, el capítol 2 descriu la síntesi i caracterització de cinc estèreo / regio-isòmers de CCs a partir d'un sol epoxialcohol, derivat del ciclooctadié, incloent dos CCs amb configuració trans i per tant amb potencial en l'aplicació de polimerització per "Ring Opening Polymeization"(ROP). El tercer capítol es centra en la síntesi de carbonats cíclics de 6 membres (6MCCs) mitjançant un procés fotocatalític. També s'avalua el potencial d'alguns dels 6MCCs preparats en ROP. Finalment, el capítol 4 resumeix els nostres esforços per sintetitzar "nonisocyanate polyurethanes" (NIPU) a partir d'un dicarbonat derivat de beta-elemé i diaminas comercialment rellevants. En aquest capítol també es discuteixen les propietats físiques d'un dels NIPUs sintetitzats.

El dióxido de carbono (CO2) ha estado presente en la atmósfera desde las primeras etapas de la Tierra. El CO2 es uno de los gases responsables del efecto invernadero, que regula de la temperatura de la superficie del planeta. Sin embargo, su concentración en la atmósfera ha ido creciendo de forma exponencial desde la revolución industrial, especialmente en el último siglo, lo que ha implicado un efecto negativo en el clima global. Es por esto que el desarrollo de nuevas transformaciones de CO2 con el objetivo de reducir los niveles atmosféricos se ha convertido en un campo activo de investigación en las últimas décadas. Nuestro grupo se ha centrado en la utilización de CO2 para la síntesis de carbonatos cíclicos (CCs) mediante la cicloadición [3 + 2]. En este contexto, el capítulo 2 describe la síntesis y caracterización de cinco estereo/regio-isómeros de CCs a partir de un solo epoxialcohol ,derivado del ciclooctadieno, incluyendo dos CCs con configurados trans y por tanto con potencial en la aplicación de polimerización por "Ring Opening Polymeization" (ROP). El tercer capítulo se centra en la síntesis de carbonatos cíclicos de 6 miembros (6MCCs) mediante un proceso fotocatalítico. También se evalúa el potencial de algunos de los 6MCCs preparados en ROP. Finalmente, el capítulo 4 resume nuestros esfuerzos para sintetizar "non-isocyanate polyurethanes" (NIPUs) a partir de un dicarbonato derivado de beta-elemeno y diaminas comercialmente relevantes. En este capítulo también se discuten las propiedades físicas de uno de los NIPUs sintetizados

Carbon dioxide (CO2) has been present in atmosphere since early stages of the Earth. CO2 is one of the gases components responsible of the greenhouse effect, responsible of the regulation of the planet surface temperature. However its concentration in the atmosphere has been growning dramatically since the industrial revolution, specially in the last century which has implied a negative effect in the global climate. In this concern, developing new CO2 transformation with the aim of reducing atmospheric levels has become an active field of research in the last decades. Our group has focused in the utilization of CO2 for the synthesis of cyclic carbonates (CCs) via [3+2] cycloaddition. In this context, chapter 2 describes the synthesis and characterization of five CCs stereo/regio-isomers from a single epoxyalcohol derived from cyclooctadiene, including two unusual trans-configured CCs with potential in Ring Opening Polymerization (ROP) application. The third chapter focuses in the synthesis of 6-membered cyclic carbonates (6MCCs) by means of a photocatalytic process. The ROP potential of some of the 6MCCs prepared is also evaluated. Finally, chapter 4 summarises our efforts to synthesize non-isocyanate polyurethanes (NIPUs) from a biobased dicarbonate monomer, derived from beta-elemene and commercially relevant diamines. In this chapter the physical properties of one of the NIPUs synthesized are also discussed