Aquesta tesis descriu la síntesis, dimerització i estudis d’acoblament de receptors decorats sensibles. Els receptors
estan basats en arquitectures de Calix[4]arenes i Calix[4]pyrrole, els quals son capaços de interaccionar amb
molècules carregades o neutres. Les propietats foto- i acido-cròmiques dels receptors de tetraurea sensibles es van
investigar en un medi polar (DMSO, DMF i THF) a través de espectroscòpia UV-Vis i RMN. Els estudis de dimerització
es van dur a terme en solvents clorats en presencia d’un guest adequat i analitzat per espectroscòpia de RMN. Els
estudis de auto ordenació amb els receptors decorats es demostra la formació exclusiva de la capsula heterodimèrica
davant la presència d’un guest N-oxide. El desmuntatge/muntatge de les capsules dimèriques es va aconseguir amb
un tractament àcid-base. Finalment, es descriu la síntesis d’un receptor C[4]P foto-sensible unimolecular. Els estudis
d’interacció del sensible C[4]P decorat es va dur a terme en diclorometà i acetona mitjançant experiments de RMN i
ITC. L’avaluació del transport d’anions a través del model de la membrana lípidica dels receptors sintètics es van
provar mitjançant assajos fluorométrics (HPTS i Lucigenina).
Esta tesis describe la síntesis y ensayos de dimerización y acoplamiento de receptores supramoleculares decorados
con grupos sensibles al pH y a la luz. Los receptores están basados en estructuras calix[4]areno y calix[4]pirrol,
capaces de interaccionar con moléculas cargadas y/o neutras. Las propiedades foto- y ácido-crómicas de los
receptores, decorados con grupos tetra-urea, se estudiaron en disolventes polares (DMSO, DMF y THF) a través de
espectroscopía UV-VIS y RMN. Mediante espectroscopía de RMN, se llevó a cabo el estudio de dimerización del
receptor, utilizando disolventes clorados y en presencia de un compuesto afín a la cavidad (huésped). Los estudios de
auto-ensamblaje de estos receptores revelaron la formación exclusiva de una cápsula hetero-dímero en presencia de
un derivado NO como huésped. El ensamblaje y desensamblaje de las cápsulas, formadas por dos unidades de
receptor, se puede activar mediante el tratamiento ácido-base. Finalmente, se describe la síntesis de receptores calix
[4]pirrol unimoleculares foto-sensibles. Los ensayos de acoplamiento de estos calix[4]pirroles, decorados con
unidades fotosensibles, se llevaron a cabo en diclorometano y acetona mediante experimentos de RMN e ITC. La
capacidad de los receptores para el transporte de aniones a través de membrana lipídica se llevo a cabo por ensayos
fluorométricos (HPTS y Lucigenin).
This thesis describes the synthesis, dimerization and binding studies of responsive decorated synthetic receptors. The
receptors are based on calix[4]arene and calix[4]pyrrole architectures, which are able to interact with charged and
neutral molecules. Photo- and acidochromic properties of the responsive tetra-urea receptors were investigated in
polar media (DMSO, DMF and THF) by means of UV-Vis and NMR spectroscopy. Dimerization studies were carried
out in chlorinated solvents in the presence of a suitable guest and analyzed by NMR spectroscopy. Self-sorting studies
with the decorated receptors demonstrate the exclusive formation of the hetero-dimeric capsule in the presence of an
N-oxide guest. Disassembly/assembly of the dimeric capsules was achieved upon acid-base treatment. Finally, we
describe the synthesis of photo-responsive unimolecular C[4]P receptors. Binding studies of the responsive decorated
C[4]P were performed in dichloromethane and acetone by means of NMR and ITC experiments. The evaluation of
anion transport across a model lipid membrane of the synthetic receptors was tested by means of fluorometric assays
(HPTS and Lucigenin).