Carboxylative Methodologies via Photoredox Catalysis

Author

Lyonnet, Julien

Director

Martín Romo, Ruben

Date of defense

2024-09-26

Pages

319 p.



Department/Institute

Universitat Rovira i Virgili. Departament de Química Analítica i Química Orgànica

Abstract

Carboxylic acids are crucial intermediates in pharmaceutical drug development, and methods providing access to them are therefore significant. Photoredox chemistry has also influenced the creation of new carboxylation techniques, which is the focus of the present thesis. The thesis details the development of three distinct methodologies utilizing C1 molecules, specifically carbon dioxide or formic acid salts, for the catalytic formation of carboxylic acids in organic compounds. These approaches all involve photoredox chemistry and collectively contribute to the shift toward greener methods of producing carboxylic acids. The reactions exhibit good functional group tolerance along with mild reaction conditions. Two of the three methods presented can be applied as labeling techniques, enabling the incorporation of heavier isotopes of carbon into organic molecules, an essential aspect in pharmaceutical drug development. The first reaction described involves a multicomponent coupling of inexpensive and readily available starting materials, resulting in a structurally complex carboxylic acid entity in one sequence. The following two methodologies demonstrate the development of innovative methods for catalytic access to secondary carboxylic acids from the corresponding unactivated secondary alkyl bromides. This transformation, which had not been reported prior to the work done in this thesis, thus addresses a previously unmet challenge within the synthetic chemistry community.

Keywords

CO2; Fotoredox; Catàlisi; Fotorrédox; Catálisis; Photoredox; Catalysis

Subjects

547 - Organic chemistry

Knowledge Area

Ciències

Documents

TESI Julien Lyonnet .pdf

29.82Mb

 

Rights

ADVERTIMENT. Tots els drets reservats. L'accés als continguts d'aquesta tesi doctoral i la seva utilització ha de respectar els drets de la persona autora. Pot ser utilitzada per a consulta o estudi personal, així com en activitats o materials d'investigació i docència en els termes establerts a l'art. 32 del Text Refós de la Llei de Propietat Intel·lectual (RDL 1/1996). Per altres utilitzacions es requereix l'autorització prèvia i expressa de la persona autora. En qualsevol cas, en la utilització dels seus continguts caldrà indicar de forma clara el nom i cognoms de la persona autora i el títol de la tesi doctoral. No s'autoritza la seva reproducció o altres formes d'explotació efectuades amb finalitats de lucre ni la seva comunicació pública des d'un lloc aliè al servei TDX. Tampoc s'autoritza la presentació del seu contingut en una finestra o marc aliè a TDX (framing). Aquesta reserva de drets afecta tant als continguts de la tesi com als seus resums i índexs.

This item appears in the following Collection(s)