Plant oils as renewable precursors of thermosetting and flame retardant polymers

Abstract

El objetivo principal de esta tesis es la síntesis de polímeros empleando aceites vegetales como reactivos de partida. En la primera parte, se prepararon diferentes polímeros termoestables por modificación química de aceite de girasol alto oleico y posterior polimerización via aza-Michael y radicalaria. Se ha realizado un estudio exhaustivo del mecanismo de entrecruzamiento por reacción aza-Michael pudiéndose comprobar que variando la temperatura de entrecruzamiento y añadiendo un ácido de Lewis como catalizador se produce la formación de anillos de tipo quinolina como puntos de entrecruzamiento. En la segunda parte, se empleó aceite de girasol alto oleico para sintetizar polímeros entrecruzados con grupos funcionales fosforados que mostraron propiedades de retardancia a la llama. Se empleó la polimerización por metátesis acíclica de dienos (ADMET) para la síntesis de polímeros lineales y entrecruzados con grupos funcionales fosforados empleando ácido 10-undecenoico (derivado del aceite de ricino). Estos polímeros presentaron propiedades de retardancia a la llama. Como conclusión general, se puede afirmar que se emplearon aceites vegetales y sus derivados como reactivos para la síntesis de materiales poliméricos de manera satisfactoria.

The main objective of this thesis is the synthesis of polymers using as starting reagents plant oil based chemicals. In the first part, different thermosetting polymers were synthesized through chemical modifications of commercial high oleic sunflower oil followed by cross-link via aza-Michael addition and radical polymerization. A thorough study of the aza-Michael cross-link reaction with model compounds showed that depending on the temperature and the presence of a Lewis acid catalyst quinoline rings can be formed as cross-link points. In the second part, high oleic sunflower oil was used for the synthesis of cross-linked polymers containing phosphorus functional groups via radical polymerization that showed improved flame retardancy. Acyclic diene metathesis (ADMET) polymerization was used for the synthesis of linear and cross-linked polymers with phosphorus containing functional groups using 10-undecenoic acid (castor oil derived). These polymers showed and improved flame retardancy. As a general conclusion, plant oils could be used as renewable reagents for the synthesis of linear and cross-linked polymers.