New contributions to the preparation of compounds derived from L-cysteine with biological activity

dc.contributor
Universitat de Lleida. Departament de Química
dc.contributor.author
Novo Fernández, Olalla
dc.date.accessioned
2017-10-23T11:18:26Z
dc.date.available
2019-07-17T02:00:13Z
dc.date.issued
2017-07-17
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/10803/440527
dc.description.abstract
Una gran varietat de productes naturals i fàrmacs que inclouen sofre en les seves estructures presenten diverses activitats biològiques i aplicacions. Un exemple és la L-cisteïna, un aminoàcid essencial necessari en processos bioquímics dels éssers vius. D’una banda, aquest treball es centra en l’obtenció de tiazolidines a partir de la L-cisteïna amb un grau de qualitat alimentària. La metodologia es basa en un procés de síntesi en continu i en un sistema d’assecatge d’atomització. A més, es va realitzar un estudi per investigar el rol de la tiazolidina derivada de la D-ribosa com a agent quimioprotector i modulador de glutatió en un model AOM/DSS de carcinogènesi en ratolins. Addicionalment, es van modificar les tiazolidines per tal d'augmentar les seves propietats lipòfiles en vista al seu ús com additius alimentaris en una àmplia varietat de matrius d'aliments. D’altra banda, es van sintetitzar compostos tipus capsaicinoid que incorporaven L-cisteïna i anàlogs en la seva estructura i es avaluar la seva activitat en el receptor TRPV1, que exerceix un paper important com a nexe en la transmissió del dolor. La síntesi, la relació estructura-activitat i els resultats biològics es descriuen en aquest document.
dc.description.abstract
Una gran variedad de productos naturales y fármacos que incluyen azufre en sus estructuras presentan diversas actividades biológicas y aplicaciones. Un ejemplo es la L-cisteína, un aminoácido esencial requerido en ciertos procesos bioquímicos de los seres vivo. De una banda, este trabajo se centra en la obtención de tiazolidinas a partir de L-cisteína con grado de calidad alimentaria. La metodología se basa en un proceso de síntesis en continuo y en un sistema de secado por polvorización. También se realizó un estudio para investigar el efecto de la tiazolidina derivada de la D-ribosa como agente quimioprotector y modulador del glutatión en un modelo AOM/DSS de carcinogénesis en ratones i. Adicionalmente, se modificaron las tiazolidines para aumentar sus propiedades lipófilas con objectivo de su uso com aditivos alimentarios en una amplia variedad de matrices alimentarias. Por otra parte, se sintetizaron compuestos tipo capsaicinoide que incorporavan L-cisteína y análogos en su estructura y se evaluó su actividad en el receptor TRPV1, que ejerce un papel importante como a nexo en la transmisión del dolor. La síntesis, la relación estructura-actividad y los resultados biológicos se describen en este documento.
dc.description.abstract
A wide variety of sulphur-containing compounds that exist in natural products and drugs present different biological activities and applications. One example is the L-cysteine, an amino acid required for essential biochemical processes in living organisms. On the one hand, this work focuses on the production of thiazolidine-4(R)-carboxylates derived from L-cysteine with food grade quality. The methodology was based on combining a continuous flow reaction and a spray-drying system. Additionally, an study was performed to investigate the role of thiazolidine derived from D-ribose as chemoprotector agent and modulator of glutathione status in a mouse model of AOM/DSS-induced carcinogenesis. Moreover, the highly soluble thiazolidines-4(R)-carboxylic acid derivatives were modified to increase their lipophilicity wih interests to use these thiazolidine derivatives as food ingredients in a wide variety of food matrices. On the other hand, it has been synthesized new capsaicinoid-like compounds incorporating L-cysteine and analogues and it was evaluated their activity on TRPV1, which plays an important role as a nexus in pain transmission. Their synthesis, the structure-activity relationships and biological results are presented.
dc.format.extent
332 p.
dc.format.mimetype
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Universitat de Lleida
dc.rights.license
ADVERTIMENT. L'accés als continguts d'aquesta tesi doctoral i la seva utilització ha de respectar els drets de la persona autora. Pot ser utilitzada per a consulta o estudi personal, així com en activitats o materials d'investigació i docència en els termes establerts a l'art. 32 del Text Refós de la Llei de Propietat Intel·lectual (RDL 1/1996). Per altres utilitzacions es requereix l'autorització prèvia i expressa de la persona autora. En qualsevol cas, en la utilització dels seus continguts caldrà indicar de forma clara el nom i cognoms de la persona autora i el títol de la tesi doctoral. No s'autoritza la seva reproducció o altres formes d'explotació efectuades amb finalitats de lucre ni la seva comunicació pública des d'un lloc aliè al servei TDX. Tampoc s'autoritza la presentació del seu contingut en una finestra o marc aliè a TDX (framing). Aquesta reserva de drets afecta tant als continguts de la tesi com als seus resums i índexs.
dc.source
TDX (Tesis Doctorals en Xarxa)
dc.subject
L-cisteïna
dc.subject
Tiazolidines
dc.subject
Escalatge
dc.subject
Glutatió
dc.subject
TRPV1
dc.subject
L-cisteína
dc.subject
Tiazolidinas
dc.subject
Escalado
dc.subject
Glutatión
dc.subject
L-cysteine
dc.subject
Thiazolidine Derivative
dc.subject
Scale-up
dc.subject
Glutathione
dc.subject.other
Química Orgànica
dc.title
New contributions to the preparation of compounds derived from L-cysteine with biological activity
dc.type
info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.subject.udc
547
dc.contributor.director
Eras i Joli, Jordi
dc.contributor.director
Balcells Fluvià, Mercè
dc.embargo.terms
24 mesos
dc.rights.accessLevel
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.identifier.pdf
http://mediaserver.csuc.cat/tdx/documents/11/57/92/115792329426246447411070951316860251305/


Documents

Tonf1de1.pdf

66.53Mb PDF

This item appears in the following Collection(s)