Pd-catalysed Carbonylations of Anilines in Ionic Liquid

Abstract

Aquesta tesi descriu l'estudi de diversos catalitzadors de pal·ladi amb lligands donants de fòsfor i nitrogen disponibles al mercat, ja sigui com l'únic lligant o en combinació amb carbens N-heterocíclics. Els sistemes de pal·ladi es van aplicar en carbonilació de anilines per a la formació d'amides i urees. La tesi es divideix en quatre capítols. El primer capítol és una breu introducció a la chemisty carbonilació de catalitzadors de pal·ladi homogenis. També es discuteix reaccions de carbonilació impliquen líquids iònics i catalitzadors SILP. El segon capítol tracta de la formació d'amides a partir d'anilines. Un nou sistema catalític es descriu i es proposa un mecanisme. El tercer capítol es refereix l'estudi de dos sistemes catalítics per a la formació d'urea de difenil implica líquids iònics com a facilitador dissolvent i la reacció. El quart capítol s'ocupa de la transferència del líquid intervinguda per carbonilació oxidativa iònica d'anilina en el flux. Recolzat tecnologia fase líquida iònica es va aplicar per a la heterogeneïtzació del catalitzador molecular.

Esta tesis describe el estudio de varios catalizadores de paladio con ligandos de fósforo y nitrógeno comercialmente disponibles, ya sea como único ligando o en combinación con carbenos N-heterocíclicos. Los sistemas de paladio se aplicaron en la carbonilación de anilinas para la formación de amidas y ureas. La tesis se divide en cuatro capítulos. El primer capítulo es una breve introducción a la química de la carbonilación de catalizadores homogéneos de paladio. También se discuten reacciones de carbonilación que involucran líquidos iónicos y catalizadores SILP. El segundo capítulo trata de la formación de amidas a partir de anilinas. Se describe un nuevo sistema catalítico y se propone un mecanismo. El tercer capítulo abarca el estudio de dos sistemas catalíticos para la formación de difenil urea, y que implica líquidos iónicos como disolvente y facilitador de la reacción. El cuarto capítulo describe la transferencia de la carbonilación oxidativa mediada por líquido iónico de la anilina en el flujo. Se aplicó tecnología de fase líquido iónico soportada para la heterogeneización del catalizador molecular.

This thesis describes the study of several palladium catalysts with commercially available phosphorus and nitrogen donor ligands, either as sole ligand or in combination with N-heterocyclic carbenes. The palladium systems were applied in carbonylation of anilines for the formation of amides and ureas. The thesis is divided into four chapters. The first chapter is a brief introduction to the carbonylation chemisty of homogeneous palladium catalysts. Carbonylation reactions involving ionic liquids and SILP catalysts is also discussed. The second chapter deals with the formation of amides from anilines. A novel catalytic system is disclosed and a mechanism is proposed. The third chapter covers the study of two catalytic systems for the formation of diphenyl urea involving ionic liquids as solvent and reaction facilitator. The fourth chapter describes the transfer of the ionic liquid mediated oxidative carbonylation of aniline into flow. Supported ionic liquid phase technology was applied for the heterogenization of the molecular catalyst.