5,6-dihidro-2(1H)-piridonas en la reacción de Diels-Alder: preparación y transformaciones sintéticas de octahidroisoquinolonas

Author

Jorge Alesanco, Ángela

Director

Casamitjana i Badia, Núria

Bosch Cartes, Joan

Date of defense

1999-01-21

Pages

217 p.



Department/Institute

Universitat de Barcelona. Departament de Farmacologia i Química Terapèutica

Abstract

La reacción de cicloadición de Diels-Alder entre 5,6-dihidro-2(1H)-piridonas como dienófilos y dienos convenientemente funcionalizados da lugar a la formación de sistemas bicíclicos de perhidroisoquinolona que pueden ser precursores de intermedios en la síntesis de numerosos compuestos naturales. En el presente trabajo se describe la preparación de diversas 5,6-dihidro-2(1H)-piridonas y se estudia su reactividad como dienófilos frente a diversos dienos y en diferentes condiciones experimentales. La posterior introducción de un grupo indolitetilo sobre el nitrógeno de las isoquinolinas obtenidas mediante esta metodología seguida de ciclación conduce a sistemas pentacíclicos de indolobenzoquinolizidina. Por otro lado, la ruptura oxidativa del doble enlace presente en el anillo no nitrogenado de la molécula de isoquinolona permite obtener núcleos de piperidonas sustituidas en las posiciones 3 y 4 con dos cadenas funcionalizadas. El anillo de piperidina 3,4 disustituida forma parte de la estructura de numerosos productos naturales como por ejemplo los alcaloides tetrahidrocantleyina, corinanteína o tubifolidina.

Keywords

Síntesi orgànica; Síntesis orgánica; Organic synthesis; Alcaloides; Alkaloids; Química farmacèutica; Química farmacéutica; Pharmaceutical chemistry

Subjects

615 - Pharmacology. Therapeutics. Toxicology. Radiology

Knowledge Area

Ciències de la Salut

Documents

AJA_TESIS.pdf

15.09Mb

 

Rights

L'accés als continguts d'aquesta tesi queda condicionat a l'acceptació de les condicions d'ús establertes per la següent llicència Creative Commons: http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
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