Universitat de Barcelona
Bosch Cartes, Joan
1984-01-01
300 p.
Universitat de Barcelona. Departament de Química Orgànica i Química Farmacèutica
La vinoxina es un alcaloide indólico minoritario aislado en 1967 de la apocinácea Vinca minor L., cuya constitución y estereoquímica se determinaron algunos años más tarde. Su estructura es poco común ya que carece de la unidad de triptamina, característica de una gran mayoría de alcaloides indólicos y, al mismo tiempo, posee un núcleo de 2,7-diazabiciclo (3.3.1)nonano. Este núcleo también se halla presente en la pleiocarpamina, análogo pentacíclico de la vinoxina aislado de diversas especies de apocináceas como Pleiocarpa mutica, Hunteria eburnea, y Amsonia elliptica, y en algunos alcaloides aislados del curare de la calabaza como la C-mavacurina, la C-fluorocurina y el C-alcaloide Y(alcaloides pertenecientes al grupo de la C-mavacurina). Se han descrito diversas utas sintéticas conducentes a estructuras pentacíclicas relacionadas con la pleiocarpamina y con los alcaloides pertenecientes al grupo de la C-mavacurina. Por el contrario, no existe hasta el presente ningún precedente de síntesis para el alcaloide indólico vinoxina. En este contexto, el objetivo de la presente Tesis ha consistido en el estudio y desarrollo de vías de síntesis conducentes a análogos estructurales del alcaloide vinoxina con el fin de alcanzar en una última etapa la primera síntesis total del mismo.
Alcaloides; Alkaloids; Síntesi orgànica; Síntesis orgánica; Organic synthesis
547 - Organic chemistry
Ciències Experimentals i Matemàtiques
ADVERTIMENT. Tots els drets reservats. L'accés als continguts d'aquesta tesi doctoral i la seva utilització ha de respectar els drets de la persona autora. Pot ser utilitzada per a consulta o estudi personal, així com en activitats o materials d'investigació i docència en els termes establerts a l'art. 32 del Text Refós de la Llei de Propietat Intel·lectual (RDL 1/1996). Per altres utilitzacions es requereix l'autorització prèvia i expressa de la persona autora. En qualsevol cas, en la utilització dels seus continguts caldrà indicar de forma clara el nom i cognoms de la persona autora i el títol de la tesi doctoral. No s'autoritza la seva reproducció o altres formes d'explotació efectuades amb finalitats de lucre ni la seva comunicació pública des d'un lloc aliè al servei TDX. Tampoc s'autoritza la presentació del seu contingut en una finestra o marc aliè a TDX (framing). Aquesta reserva de drets afecta tant als continguts de la tesi com als seus resums i índexs.
