Primera síntesis total y reasignación estereoquímica del alcaloide indolico vinoxina

Abstract

La vinoxina es un alcaloide indólico minoritario aislado en 1967 de la apocinácea Vinca minor L., cuya constitución y estereoquímica se determinaron algunos años más tarde. Su estructura es poco común ya que carece de la unidad de triptamina, característica de una gran mayoría de alcaloides indólicos y, al mismo tiempo, posee un núcleo de 2,7-diazabiciclo (3.3.1)nonano.

Este núcleo también se halla presente en la pleiocarpamina, análogo pentacíclico de la vinoxina aislado de diversas especies de apocináceas como Pleiocarpa mutica, Hunteria eburnea, y Amsonia elliptica, y en algunos alcaloides aislados del curare de la calabaza como la C-mavacurina, la C-fluorocurina y el C-alcaloide Y(alcaloides pertenecientes al grupo de la C-mavacurina).

Se han descrito diversas utas sintéticas conducentes a estructuras pentacíclicas relacionadas con la pleiocarpamina y con los alcaloides pertenecientes al grupo de la C-mavacurina. Por el contrario, no existe hasta el presente ningún precedente de síntesis para el alcaloide indólico vinoxina. En este contexto, el objetivo de la presente Tesis ha consistido en el estudio y desarrollo de vías de síntesis conducentes a análogos estructurales del alcaloide vinoxina con el fin de alcanzar en una última etapa la primera síntesis total del mismo.