Universitat de Barcelona
Bonjoch i Sesé, Josep
1993-01-01
208 p.
Universitat de Barcelona. Departament de Farmacologia i Química Terapèutica
Se ha establecido una nueva vía de síntesis, general y flexible, para los alcaloides indólicos Strychnos. Los trazos definitorios de la misma son la utilización de cis-3A-10-nitrofenil) octahidroindol-4-onas como estructuras de partida, la génesis de un intermedio azatricíclico polivalente con un elevado grado de funcionalización y la elaboración del núcleo indólico en la ultima etapa del proceso sintético a partir de una forma latente, la agrupación de (nitrofenil) cetona, introducida en el primer estadio del proceso de síntesis. La validez del proceso se ha ejemplificado con la síntesis de la (+-) tubifolidina y de la (+-) equitamidina. La síntesis de estos productos naturales constituye la primera entrada sintética a los alcaloides Strychnos a partir de precursores no indólicos. La obtención de la (+-) tubifolidina a partir de una nitrofenilicetona por tratamiento con en presencia de AIBN constituye el primer ejemplo de un proceso de aminación reductiva con este reactivo utilizando un nitroderivado como sustrato. Tal y como se ha puesto de manifiesto en la memoria la reacción de formación de indolinas por reducción de -nitrofenilicetonas en presencia de AIBN como iniciador radicalario posee un carácter general.
Alcaloides; Alkaloids; Síntesi orgànica; Síntesis orgánica; Organic synthesis
615 - Pharmacology. Therapeutics. Toxicology. Radiology
Ciències de la Salut
ADVERTIMENT. Tots els drets reservats. L'accés als continguts d'aquesta tesi doctoral i la seva utilització ha de respectar els drets de la persona autora. Pot ser utilitzada per a consulta o estudi personal, així com en activitats o materials d'investigació i docència en els termes establerts a l'art. 32 del Text Refós de la Llei de Propietat Intel·lectual (RDL 1/1996). Per altres utilitzacions es requereix l'autorització prèvia i expressa de la persona autora. En qualsevol cas, en la utilització dels seus continguts caldrà indicar de forma clara el nom i cognoms de la persona autora i el títol de la tesi doctoral. No s'autoritza la seva reproducció o altres formes d'explotació efectuades amb finalitats de lucre ni la seva comunicació pública des d'un lloc aliè al servei TDX. Tampoc s'autoritza la presentació del seu contingut en una finestra o marc aliè a TDX (framing). Aquesta reserva de drets afecta tant als continguts de la tesi com als seus resums i índexs.
