Una nueva vía general y flexible para la síntesis de alcaloides indólicos Strychnos: primera síntesis total de la (+-)-equitamidina

Abstract

Se ha establecido una nueva vía de síntesis, general y flexible, para los alcaloides indólicos Strychnos. Los trazos definitorios de la misma son la utilización de cis-3A-10-nitrofenil) octahidroindol-4-onas como estructuras de partida, la génesis de un intermedio azatricíclico polivalente con un elevado grado de funcionalización y la elaboración del núcleo indólico en la ultima etapa del proceso sintético a partir de una forma latente, la agrupación de (nitrofenil) cetona, introducida en el primer estadio del proceso de síntesis.

La validez del proceso se ha ejemplificado con la síntesis de la (+-) tubifolidina y de la (+-) equitamidina. La síntesis de estos productos naturales constituye la primera entrada sintética a los alcaloides Strychnos a partir de precursores no indólicos.

La obtención de la (+-) tubifolidina a partir de una nitrofenilicetona por tratamiento con en presencia de AIBN constituye el primer ejemplo de un proceso de aminación reductiva con este reactivo utilizando un nitroderivado como sustrato. Tal y como se ha puesto de manifiesto en la memoria la reacción de formación de indolinas por reducción de -nitrofenilicetonas en presencia de AIBN como iniciador radicalario posee un carácter general.