Synergistic approaches to catalyst design for efficient production of enantiopure substances

Abstract

La creixent demanda de compostos enantioméricament purs en indústries com la farmacéutica i agroquímica ha impulsa! un creixent interés en la seva preparació. Entre les diferents opcions, l'ús de la catálisi asimétrica permet la seva obtenció selectiva, minimitzant els subproductes i amb gran eficiencia. Aquesta tesi aborda tres transformacions rellevants en la catalisi asimétrica: 1) Hidrogenació d'olefines catalitzada per lridi, 2) Substitució al·lílica catalitzada per Pal·ladi, i 3) Cicloadicions al·líliques catalitzades per Pal·ladi. Amb l'objectiu de desenvolupar sistemes catalítics més versátils, generar noves estructures quirals i minimitzar la pérdua de metalls nobles escassos, s' han empra! enfocaments sinérgics que involucraven cálculs DFT, biblioteques de lligands modulars i l'ancoratge de complexos metal·lics en suports solids.

La creciente demanda de compuestos enantiómericamente puros en industrias como la farmacéutica y agroquímica ha impulsado un creciente interés en su preparación. Entre las distintas opciones, el uso de la catálisis asimétrica permite su obtención selectiva minimizando los subproductos y con gran eficiencia. Esta tesis aborda tres transformaciones relevantes en la catálisis asimétrica: 1) Hidrogenación de olefinas catalizada por Iridio, 2) Sustitución alílica catalizada por Paladio, y 3) Cicloadiciones alílicas catalizadas por Paladio. Con el objetivo de desarrollar sistemas catalíticos más versátiles, generar nuevas estructuras quirales y minimizar la perdida de metales nobles escasos, se emplearon enfoques sinérgicos que involucraron cálculos DFT, bibliotecas de ligandos modulares y el anclaje de complejos metálicos en soportes sólidos.

The growing demand far enantiopure compounds in industries such as pharmaceuticals and agrochemicals has driven the development of efficient technologies far their preparation. Among various strategies, asymmetric catalysis has emerged as a powerful tool dueto its selectivity and efficiency. This thesis addresses three relevan! transformations in asymmetric catalysis: 1) lridium-catalyzed hydrogenation of olefins, 2) Palladium-catalyzed allylic substitution, and 3) Palladium-catalyzed allylic cycloadditions. With the aim of developing more versatile catalytic systems, generate new chiral motifs and minimize the waste of scarce and expensive noble metals, synergistic approaches involving DFT calculations, modular ligand libraries, and heterogenization of metal complexes were employed.