Functionalized Silica Nanoparticles and Coated Cotton Fabrics for Medical and Catalytic Applications

Abstract

Les nanopartícules de sílice han guanyat una atenció considerable donat que el procediment de síntesi és fàcil, essent la mida de partícula i de porus ajustable. A més, la seva química superficial es versàtil i mostren una elevada biocompatibilitat. Aquesta tesi se centra en la preparació i caracterització de diferents tipus de nanopartícules de sílice funcionalitzades, així com en algunes de les seves aplicacions biomèdiques i catalítiques.

En aquesta tesis s’ha preparat i caracteritzat noves nanopartícules de sílice mesoporoses i denses derivades de derivats sililats de miconazol. Posteriorment, es va aconseguir recobrir teixits de cotó amb aquestes nanopartícules. L'activitat antifúngica dels teixits modificats es van estudiar amb èxit. Es preveuen aplicacions tòpiques cutànies en teles antifúngiques (Capítol 2).

En el següent capítol vàrem ancorar un antiinflamatori (ibuprofè) i un antibiòtic (levofloxacina o norfloxacina) en nanopartícules de sílice mitjançant grups funcionals amida. A més, es va realitzar el recobriment de teixits de cotó amb aquestes nanopartícules. Les nanopartícules funcionalitzades i els teixits modificats van ser tractats amb proteases models per facilitar l’alliberació dels medicaments mitjançant el trencament enzimàtic dels enllaços amida. Aquests teixits modificats tenen potencials aplicacions tòpiques en gases mèdiques per prevenir infeccions i accelerar la cicatrització de ferides (Capítol 3).

A més, s’han preparat una sèrie de nanopartícules de sílice mesoporoses i/o denses basades en un precursor quiral de bis(oxazolina) disil·lilat. Aquests nanomaterials es van avaluar com a lligands quirals suportats de bis(oxazolina) en la reacció asimètrica de difluoroalquilació d'un β-cetoèster mitjançant catàlisis fotoredox/Ni(II) cooperativa. Es van observar rendiments de reacció moderats i una nul·la inducció quiral (Capítol 4).

Las nanopartículas de sílice han ganado considerable atención debido a sus numerosas aplicaciones y propiedades significativas, como el procedimiento de síntesis sencillo, tamaño de partícula y poro ajustable, una química de superficie versátil y su alta biocompatibilidad. Esta tesis se centra en la preparación y caracterización de diferentes tipos de nanopartículas de sílice funcionalizadas, así como en algunas de sus aplicaciones biomédicas y catalíticas.

Se prepararon y caracterizaron nuevas nanopartículas de sílice mesoporosas y densas a partir de derivados sililados del miconazol. Además, se logró el recubrimiento adicional de telas de algodón con estas nanopartículas. Se probó con éxito la actividad antifúngica de estas telas modificadas. Se esperan aplicaciones cutáneas tópicas en vendajes antifúngicos (Capítulo 2).

En el siguiente capítulo, un fármaco antiinflamatorio (ibuprofeno) y un antibiótico (levofloxacino o norfloxacino) se unieron a nanopartículas de sílice a través de grupos funcionales amida. Además, se realizó el recubrimiento de telas de algodón con estas nanopartículas. Las nanopartículas y los textiles funcionalizados se trataron con proteasas modelo para facilitar la liberación del fármaco mediante la escisión enzimática de los enlaces amida. Estas telas modificadas tienen potenciales aplicaciones tópicas en vendajes médicos para prevenir infecciones y acelerar la cicatrización de heridas (Capítulo 3).

Además, se sintetizaron una serie de nanopartículas de sílice mesoporosas y densas utilizando un precursor quiral de bis(oxazolina) disililado. Estos nanomateriales fueron evaluados como ligandos quirales de bis(oxazolina) soportados en la reacción de difluoroalquilación asimétrica de un β-cetoéster, empleando catálisis cooperativa fotoredox/Ni(II). Los resultados mostraron rendimientos moderados de reacción, así como ausencia de inducción quiral (Capítulo 4).

Silica nanoparticles have gained considerable attention, and they have various applications owing to numerous significant properties such as easy synthesis procedure, tunable particle sizes and pores, the versatile surface chemistry and high biocompatibility. This thesis is focused on the preparation and characterization of different kinds of functionalized silica nanoparticles, as well as on some of their biomedical and catalytic applications.

Novel mesoporous or dense silica nanoparticles derived from silylated derivatives of miconazole were prepared and characterized. Further coating of cotton fabrics with these nanoparticles was achieved. The antifungal activity of the modified fabrics was successfully tested. Topical cutaneous applications in antifungal dressings are expected (Chapter 2).

Both an anti-inflammatory drug (ibuprofen) and an antibiotic (levofloxacin or norfloxacin) were grafted on silica nanoparticles through amide functional groups. Furthermore, the coating of cotton fabrics with these nanoparticles was performed. The functionalized nanoparticles and textiles were treated with model proteases to facilitate the drug release through enzymatic cleavage of amide bonds. These modified fabrics have potential topical dermal applications in medical bandages to prevent infection and accelerate cicatrisation of wounds (Chapter 3).

A series of mesoporous and dense silica nanoparticles were prepared based on a chiral disilylated bis(oxazoline) precursor. These nanomaterials were evaluated as chiral supported bis(oxazoline) ligands in the asymmetric difluoroalkylation reaction of a β-ketoester by cooperative photoredox/Ni(II) catalysis. However, moderate yields and no chiral induction was observed (Chapter 4).