Curcuminoid-based responsive systems: development, characterization and applications

Abstract

La curcumina (CCM) i els curcuminoids naturals (CCMoids), com la demetoxicurcumina (DMC) i la bisdemetoxicurcumina (BDMC), són molècules orgàniques que es troben en els rizomes de planta Curcuma longa. Aquestes molècules van ser descobertes entre 1815 i 1953. Es van començar ha utilitzar especialment com a colorants alimentaris y tèxtils. Posteriorment, es van descobrir les seves propietats antioxidants i antibacterianes, entre d'altres, les quals van fer que creixés l'interès científic per aquestes molècules. Al llarg dels anys, l'exploració de noves estructures CCMoid ha portat al desenvolupament del mètode Pabon. Aquest mètode proporciona una ruta sintètica relativament senzilla per obtenir noves molècules amb propietats millorades. La versatilitat estructural dels CCMoids permeteix aportar dissenys moleculars amb capacitat per modificar les seves propietats òptiques al coordinant-se amb ions metàl·lics, metal·loides i molècules o biomolècules neutres. Això els converteix en sistemes ideals per utilitzar com a quimiosensors fluorescents. A més, es poden dissenyar amb grups específics per enllaçar-los sobre diferents substrats, i desenvolupar dispositius útils en el camp dels detectors (tant per detectar analits que es troben en solució, com en fase de vapor). La gran varietat de substrats que existeixen per fabricar aquest tipus de detectors, juntament amb la possibilitat d'immobilitzar quimiosensors a sobre d’ells, proporciona la possibilitat de fabricar noves plataformes multifuncionals, de detecció rapida, selectiva y fàcils de manipular. Aquesta Tesi presenta la síntesi de CCMoids, i l'estudi de la seva immobilització sobre substrats de diferent naturalesa prèviament funcionalitzades, amb l'objectiu de proposar nous sistemes que es puguin utilitzar com a detectors mitjançant canvis en la seva fluorescència. El següent treball presenta una secció d'Introducció general, en la qual s'explica amb més detall l'estructura dels CCMoids i les seves propietats, així com alguns dels materials que es poden funcionalitzar per crear aquests detectors. Amb més detall, a cada capítol, es presenten els sistemes CCMoid immobilitzats sobre substrats de diferent naturalesa (rígids, com per exemple superfícies de vidre; corbats, com nanopartícules; o substrats flexibles, com pel·lícules de quitosà).

La curcumina (CCM) y los curcuminoides naturales (CCMoids), como la demetoxicurcumina (DMC) y la bisdemetoxicurcumina (BDMC), son moléculas orgánicas que se encuentran en los rizomas de planta Curcuma longa. Estas moléculas fueron descubiertas entre 1815 y 1953. Se empezaron a utilizar especialmente como colorantes alimentarios y textiles. Posteriormente, se descubrieron sus propiedades antioxidantes y antibacterianas, entre otras, las cuales hicieron que creciera el interés científico por ellas. A lo largo de los años, la exploración de nuevas estructuras CCMoid ha llevado al desarrollo del método Pabon. Este método proporciona una ruta sintética relativamente sencilla para obtener moléculas nuevas con propiedades mejoradas. La versatilidad estructural de los CCMoids permite aportar diseños moleculares con capacidad para modificar sus propiedades ópticas, al coordinarse con iones metálicos, metaloides y moléculas o biomoléculas neutras. Esto los convierte en sistemas ideales para utilizar como quimiosensores fluorescentes. Además, pueden diseñarse con grupos específicos para facilitar su anclaje sobre diferentes sustratos, y desarrollar dispositivos útiles en el campo de los detectores (tanto para detectar analitos que se encuentran en solución, como en fase de vapor). La gran variedad de sustratos que existen para fabricar este tipo de detectores, junto con la posibilidad de inmovilizar quimiosensores sobre ellos, permite fabricar nuevas plataformas multifuncionales, de detección rápida, selectiva y fáciles de manipular. Esta Tesis presenta la síntesis de CCMoids, y el estudio de su inmovilización sobre sustratos de distinta naturaleza, previamente funcionalizadas, con el objetivo de proponer nuevos sistemas que puedan utilizarse como detectores mediante cambios en su fluorescencia. El siguiente trabajo presenta una sección de Introducción general, en la que se explica con mayor detalle la estructura de los CCMoids y sus diferentes propiedades, así como algunos de los materiales que se pueden funcionalizar para crear estos detectores. Con más detalle, en cada capítulo, se presentan los sistemas CCMoid inmovilizados sobre sustratos de distinta naturaleza (rígidos, como por ejemplo superficies de vidrio; curvados, como nanopartículas; o sustratos flexibles, como películas de quitosano).

Curcumin (CCM) and natural curcuminoids (CCMoids), such as demethoxycurcumin (DMC) and bisdemethoxycurcumin (BDMC), are organic molecules found in the rhizomes of Curcuma longa. These molecules were discovered between 1815 and 1953 and have been used especially as textiles or food dyes. Later, its antioxidant and antibacterial properties, among others, were demonstrated, this has led to an increase in scientific interest in their study. Over the years, the exploration of new CCMoid structures has led to the development of Pabon method, which provides a relatively simple synthetic route for producing new molecules with improved properties. The structural versatility of CCMoids makes it possible to provide molecular designs with the ability to modify the various optical properties of the coordinates with metal ions, metal loids and neutral molecules or biomolecules. This, makes them ideal molecules for their use as fluorescent chemosensors. Furthermore, they can be designed with specific groups to facilitate their anchoring on different substrates and to develop useful devices in the field of detectors, both for analyte in solution and in the vapor phase. The great variety of substrates that exist to fabricate these types of detectors, together with the possibility of immobilizing chemosensors on them, provides the possibility of designing new multifunctional platforms with rapid, selective, and easy-to-manipulate detection. This Thesis presents the synthesis of CCMoids and the study of their immobilization on previously functionalized substrates of different natures, with the aim of proposing new systems that can be used as detectors through changes in fluorescence. The following work presents a General Introduction section, in which the structure of CCMoids and their properties are explained in more detail, as well as some of the materials that can be functionalized to create these detectors. In more detail, in each chapter, the CCMoid systems immobilized on previously functionalized substrates with different natures (rigid, as glass surfaces; curved, as nanoparticles; or flexible substrates, as chitosan polymer film), are presented.