Universitat Rovira i Virgili
Mendoza Sans, Javier de
2011-12-02
T. 276-2012
337 p.
Universitat Rovira i Virgili. Departament de Química Analítica i Química Orgànica
El presente trabajo tiene por objetivo el diseño y la síntesis de diferentes oligómeros de guanidina bicíclica, así como el estudio de sus propiedades. El grupo guanidinio es conocido por su capacidad para interaccionar con aniones (especialmente oxonaniones) mediante puentes de hidrógeno e interacciones de tipo electrostático. Los primeros capítulos de esta tesis están dedicados al estudio de la interacción de derivados oligoméricos de guanidina bicíclica con sistemas biológicos de gran relevancia, concretamente con el dominio de tetramerización de p53 (p53TD) y determinadas secuencias consenso de ADN, además de explorar su potencialidad como vectores no-proteicos de internalización celular. Los tres últimos capítulos de este trabajo doctoral versan sobre la capacidad que tienen las guanidinas bicíclicas para auto-ensamblarse formando complejos supramoleculares con diferentes compuestos oxoaniónicos y las propiedades físico-químicas derivadas de esa unión
Nature frequently uses guanidinium group (mainly found in the amino acid arginine) to bind via ion pairing and hydrogen bonding different anions (mostly oxoanions), thus facilitating interactions between different macromolecules. This manuscript is divided into two clearly defined sections. The first one is based on the development of a robust and reliable synthetic methodology for the construction of bicyclic guanidinium oligomers of different lengths and functionalization degree and the study of the binding properties of these oligoguanidinium compounds with biologically relevant molecules such as p53 or targeted DNA sequences. Attributable to their cationic nature and hence similarity with cell penetrating peptides, bicyclic guanidinium oligomers were also explored as cell membrane carriers. The second part explores the self-assembly of bicyclic guanidines for calix[4]arene complexation and expansion of their cavities, multiporphyrin-fullerene dyad arrays, and their properties and potential applications as organogelators.
Supramolecular; Bicyclic Guanidinium Oligomers; Molecular Recognition; Self-Assembly
547 - Química orgànica
ADVERTIMENT. L'accés als continguts d'aquesta tesi doctoral i la seva utilització ha de respectar els drets de la persona autora. Pot ser utilitzada per a consulta o estudi personal, així com en activitats o materials d'investigació i docència en els termes establerts a l'art. 32 del Text Refós de la Llei de Propietat Intel·lectual (RDL 1/1996). Per altres utilitzacions es requereix l'autorització prèvia i expressa de la persona autora. En qualsevol cas, en la utilització dels seus continguts caldrà indicar de forma clara el nom i cognoms de la persona autora i el títol de la tesi doctoral. No s'autoritza la seva reproducció o altres formes d'explotació efectuades amb finalitats de lucre ni la seva comunicació pública des d'un lloc aliè al servei TDX. Tampoc s'autoritza la presentació del seu contingut en una finestra o marc aliè a TDX (framing). Aquesta reserva de drets afecta tant als continguts de la tesi com als seus resums i índexs.
