Universitat Rovira i Virgili
Castillón Miranda, Sergio
Díaz Giménez, Yolanda
2012-09-25
T.1214-2012
193 p.
Universitat Rovira i Virgili. Departament de Química Analítica i Química Orgànica
L’objectiu d’estudi de la tesi és el desenvolupament de nous mètodes sintètics per a la l’obtenció d’oligosacàrids i tio-anàlegs mitjançant processos polimèrics d’obertura d’anell. Aquestes estructures es poden trobar en una gran varietat de productes naturals on formen part de substàncies biològicament actives. D’aquesta manera, s’han desenvolupen rutes sintètiques per l’obtenció de carbohidrats epóxidats, episulfurats, carbonatats i tiocarbonatats. Els monòmers sintetitzats han estat sotmesos a diferents reaccions d’oligomerització. Curiosament, la cerca de nous mètodes de síntesi d’epitio-carbohidrats va donar lloc al descobriment de sucres 1,3-oxazolin-2-tioderivats. Aquests nous compostos han esdevingut inhibidors altament específics de β-glucosidases amb un gran potencial contra la malaltia de Gauche. Els diferents estudis d’inhibició es troben recollits en la memòria.
The final goal of this thesis is the development of strategic methods fro the synthesis of well-defined 1,2-linked oligosaccharides and S-linked thio-analogues through different polymerization techniques. These structures form a complex group of biomolecules with an unsurpassed structural diversity, performing a variety of biological functions. In this context, the present work aimed to develop new procedures in carbohydrate chemistry, focusing in the oligomerization reactions. Thus, efficient syntheses have been studied for accessing the suitable carbohydrate based monomers (including epoxides, episulfides, carbonates and tiocarbonates). Unexpectedly, the synthesis of epithiocarbohydrates afforded carbohydrate-derived 1,3-oxazolidine-2-thiones. These compounds have proved to be quite attractive as new enzyme inhibitors for Gaucher disease. All enzyme inhibition studies can be found in the manuscript.
Oligosaccharides; Thiooligosaccharides; Gaucher disease; Glucosidase inhibitor
54 - Química; 577 - Bioquímica. Biología molecular. Biofísica; 6 - Ciencias aplicadas
ADVERTIMENT. L'accés als continguts d'aquesta tesi doctoral i la seva utilització ha de respectar els drets de la persona autora. Pot ser utilitzada per a consulta o estudi personal, així com en activitats o materials d'investigació i docència en els termes establerts a l'art. 32 del Text Refós de la Llei de Propietat Intel·lectual (RDL 1/1996). Per altres utilitzacions es requereix l'autorització prèvia i expressa de la persona autora. En qualsevol cas, en la utilització dels seus continguts caldrà indicar de forma clara el nom i cognoms de la persona autora i el títol de la tesi doctoral. No s'autoritza la seva reproducció o altres formes d'explotació efectuades amb finalitats de lucre ni la seva comunicació pública des d'un lloc aliè al servei TDX. Tampoc s'autoritza la presentació del seu contingut en una finestra o marc aliè a TDX (framing). Aquesta reserva de drets afecta tant als continguts de la tesi com als seus resums i índexs.
