Universitat Rovira i Virgili
Pericàs i Brondo, Miquel A.
Jimeno Mollet, Ciril
2010-04-13
9788469340516
T.995-2010
Universitat Rovira i Virgili. Departament de Química Analítica i Química Orgànica
La tesi doctoral amb títol " Lligands catalítics modulars derivats d'epòxids enantiopurs: aminoalcohols, aminotiols i isòsters peptídics" descriu la síntesi enantioselectiva de diferents lligands enantiopurs a partir de diferents epòxids enantiopurs.<br/>Les obertures enantioselectives i regioselectives d'epòxids amb aminoesters generen isòsters de dipèptid enantiopurs. La posterior modificació d'aquestes molècules genera isòsters de tripèptid modulars. <br/>Els isòsters de dipèptid són utilitzats com a catalitzadors en reaccions asimètriques de transferència d'hidrogen i en reaccions asimètriques de cianosililació.<br/>Els epòxids enantiopurs s'utilitzen, també, com a productes de partida per a la síntesi de lligands aminoalcohols i aminotiols enantiopurs. Aquests lligands s'utilitzen com a catalitzadors en les addicions asimètriques d'acetilens terminals a aldehids i s'optimitzen les condicions fins a obtenir els alcohols propargílics quirals amb bones enantioselectivitats i bons rendiments.
The thesis " Lligands catalítics modulars derivats d'epòxids enantiopurs: aminoalcohols, aminotiols i isòsters peptídics" describes the enantioselective synthesis of enantiopure ligands starting from different enantiopure epoxides.<br/>Enantioselective and regioselective epoxide ring opening with amines and posterior modifications allowed the generation of different enantiopure aminoalcohols and aminothiols. These molecules were used as ligands in catalytic asymmetric addition of acetylenes to aldehydes. Propargylic alcohols were synthesised with high enantioselectivities and high yields.<br/>Enantioselective and regioselective enantiopure epoxide ring opening with aminoesthers generated enantiopure dipeptide isostheres. With proper late molecule modification modular tripeptide isostheres were synthesised.<br/>These molecules were used as ligands in catalytic asymmetric cianosilylation and in catalytic asymmetric hydrogen transfer reaction. Both catalytic reactions were performed with high enantioselectivities and high yields.
isòsters; pèptids; dialquilzinc; alquinils; aminotiols; aminoalcohols; Catàlisi; enantioselectiva
546 - Química inorgànica; 547 - Química orgànica
ADVERTIMENT. L'accés als continguts d'aquesta tesi doctoral i la seva utilització ha de respectar els drets de la persona autora. Pot ser utilitzada per a consulta o estudi personal, així com en activitats o materials d'investigació i docència en els termes establerts a l'art. 32 del Text Refós de la Llei de Propietat Intel·lectual (RDL 1/1996). Per altres utilitzacions es requereix l'autorització prèvia i expressa de la persona autora. En qualsevol cas, en la utilització dels seus continguts caldrà indicar de forma clara el nom i cognoms de la persona autora i el títol de la tesi doctoral. No s'autoritza la seva reproducció o altres formes d'explotació efectuades amb finalitats de lucre ni la seva comunicació pública des d'un lloc aliè al servei TDX. Tampoc s'autoritza la presentació del seu contingut en una finestra o marc aliè a TDX (framing). Aquesta reserva de drets afecta tant als continguts de la tesi com als seus resums i índexs.
