Universitat Rovira i Virgili
Echavarren, Antonio M.,
2013-03-08
T.449-2013
331 p.
Universitat Rovira i Virgili. Departament de Química Analítica i Química Orgànica
Las sales de oro se han convertido en uno de los catalizadores por excelencia en una gran variedad de transformaciones orgánicas mediante la activación selectiva de alquinos, alenos y alquenos. Parte del trabajo de esta tesis doctoral se ha centrado en el estudio de la naturaleza carbénica o carbocatiónica de los intermedios de reacción presentes en las cicloisomerizaciones de 1,5-eninos catalizadas por complejos de oro. De esta forma se han desarrollado distintas metodologías de ciclación dando lugar a diferentes productos tricíclicos a partir de oxo-1,5-eninos o 1,5-bencileninos. Además, se ha podido aplicar estas nuevas metodologías de ciclación en la síntesis de productos naturales como etapa clave de la misma. Por último, nuestro interés se ha centrado en el desarrollo de reacciones intermoleculares de gran utilizad química catalizadas por oro. Por ello hemos desarrollado la síntesis de fenoles substituidos a partir de diferentes acetilenos y furanos.
Gold salts and complexes are the most active catalysts for the activation of alkynes, allenes and alkenes. Part of this Doctoral Thesis is focused on the study of the carbenic or cationic character of the reaction intermediates presents in the cycloisomerizations of 1,5-enynes catalyzed by goldcomplexes. Different methodologies have been developed to synthesize different tryciclic products from oxo-1,5-enynes or 1,5-benzylenynes. Moreover, these methodologies were applied successfully as the key step in the synthesis of natural products. Finally, our interest was focused on the development of intermolecular gold-catalyzed reactions. Therefore, we have developed a general synthesis of trisubstituted phenols from alkynes and furans.
Gold catalysis; Cyclization; 1,5-enynes; Reaction mechanism; Intermolecular; Natural products
54 - Química; 547 - Química orgánica
ADVERTIMENT. L'accés als continguts d'aquesta tesi doctoral i la seva utilització ha de respectar els drets de la persona autora. Pot ser utilitzada per a consulta o estudi personal, així com en activitats o materials d'investigació i docència en els termes establerts a l'art. 32 del Text Refós de la Llei de Propietat Intel·lectual (RDL 1/1996). Per altres utilitzacions es requereix l'autorització prèvia i expressa de la persona autora. En qualsevol cas, en la utilització dels seus continguts caldrà indicar de forma clara el nom i cognoms de la persona autora i el títol de la tesi doctoral. No s'autoritza la seva reproducció o altres formes d'explotació efectuades amb finalitats de lucre ni la seva comunicació pública des d'un lloc aliè al servei TDX. Tampoc s'autoritza la presentació del seu contingut en una finestra o marc aliè a TDX (framing). Aquesta reserva de drets afecta tant als continguts de la tesi com als seus resums i índexs.
