Computational studies of C-B bond formation reactions

Abstract

La gran quantitat de fluorocarbons a la natura i la seva estabilitat a animat a la comunitat científica a trobar noves metodologies per trencar l'enllaç C-F d'aquest compostos. D'aquesta manera, aquest flurorocarbons poden ser utilitzats com a reactius a la síntesi orgànica. L'estabilitat dels fluorurs d'aril es dona per la força de l'enllaç C-F, que és l'enllaç simple més fort de la natura. Aquesta és la seva principal característica i la raó de la seva poca reactivitat. Per aquest motiu, es desafiant per la comunitat científica trobar la manera per trencar l'enllaç C-F. De la mateixa manera l'enllaç C-O te característiques molt similars a les del C-F i per això, s'ha utilitzat com a alternativa per evitar residus fluorats. Aquesta Tesi tracta de l'estudi computacional del trencament d'enllaços C-F y C-O mitjançat borilacions i catalitzades per un catalitzador de níquel. Concretament, s'ha estudiat tres reaccions diferents, les hem comparades i trobat els punts en comú de les tres reaccions.

La gran cantidad de fluorocarbonos en la naturaleza y su estabilidad a animado a la comunidad científica a buscar nuevas metodologías para la rotura del enlace C-F de estos compuestos. De esta manera, estos fluorocarbonos pueden ser utilizados como reactivos en la síntesis orgánica. La estabilidad de los fluoruros de arilo se da por la fuerza del enlace C-F, que es el enlace simple más fuerte de la naturaleza. Ésta es su principal característica y la razón de su poca reactividad. Por este motivo, es desafiante para la comunidad científica encontrar la manera de romper el enlace C-F. De la misma forma el enlace C-O tiene características muy similares a las del C-F y por esto, se ha utilizado como alternativa para evitar residuos fluorados. Esta Tesis trata del estudio computacional de la ruptura de los enlaces C-F y C-O mediante borilaciones y catalizadas por un catalizador de níquel. Concretamente, se ha estudiado tres reacciones diferentes y las hemos comparado y buscado sus puntos en común.

The large presence of fluorocarbons in nature and its great stability encourage science community to found new methods to break the C-F bond of this compounds, because it could be used as a starting reactant in organic synthesis. The stability of aryl fluorides is given because its C-F bond is the strongest single bond in the nature. That is its principal characteristic and the reason of it lack of reactivity. For this reason, it is challenging for scientists found the manner for C-F cleavage. As the same wise, C-O becomes an alternative of C-F to avoid the fluoride waste. This Thesis is about the computational study of the C-F and C-O cleavage through the borylation catalysed by nickel catalyst. Concretely, we have studied three borylation of C-F and C-O bonds and we compared it and show what have in common the three reactions.