The activation of diboron reagents and their application in catalytic boron additions to alkenes

Abstract

Els compostos organoborats son altament utilitzats en un extens nombre de camps, des de la medicina, en la teràpia de captura neutrònica en bor o altres molècules amb activitat biològica, fins a l’ús de molècules funcionals com els polímers. Nosaltres hem centrar la nostra atenció a l’ús dels compostos organoborats com intermedis de síntesis per a productes d’alt valor afegit. El tema principal d’aquesta tesis es el desenvolupament de noves metodologies sintètiques per la obtenció de compostos organoborats de manera eficient. Ens hem centrat bastant en la síntesis de compostos carbonílics -borats, com a sintons per la síntesis de molècules difuncionals. Em estudiat la addició de bor a molècules insaturades des de dos estratègies diferents: la addició catalítica de bor mitjançant metalls de transició i sense metall. Sempre ficant especial énfasis en la versió quiral de la reacció.

Organoborane compounds are highly used in a huge number of fields, from medicine, in the boron neutral capture therapy or other molecules with biological activity to the use of functional molecules such us polymers. In our case, we focused our atention in the use of organoborane compounds as a intermediates for the synthesis of high value products. The main topic of this thesis is develop new synthetic methodologies for the efficient obtaition of organoborane compounds. We focus in the synthesis of -boryl carbonyl compounds as a synthons for the synthesis of difuncional molecules. We studied the boron addition to unsaturated molecules in to main strategies: the boron addition using transition metal catalyst or without metal. Always with special attention for the chiral approach of the reaction.